Sein bester Freund Clyde stellt ihm die hübsche Connie vor, von der Jack angetan ist.
Um seine Traumfrau zu beeindrucken, rafft sich Jack endlich dazu auf, schwimmen und kochen zu lernen. Denn schließlich ist es Connies Wunsch, mit ihm im Central Park Boot zu fahren. Allerdings gibt es noch ein Problem: Jack hat Angst vor Wasser. In dem Film, der die Geschichte einer unkonventionellen Liebe erzählt, hat Hoffman nicht nur die Hauptrolle, sondern auch erstmals die Regie übernommen.
(Jack in Love, USA 2010, 89 Min., FSK o. A., von Philip Seymour Hoffman, mit Philip Seymour Hoffman, Amy Ryan)