Howlands Karriere begann 1946. Da bekam der Londoner im besetzten Hamburg einen Sprecher-Job beim Radiosender der Britischen Armee (BFN). Bald hatte er auch eine große Anhängerschaft in der deutschen Bevölkerung. Als er nach zwei Gin Tonic einmal am Funkhaus des damaligen NWDR vorbeifuhr, wettete ein Freund mit ihm, dass er sich nicht trauen werde, reinzugehen und sich zu bewerben. Howland nahm die Wette an und bekam am selben Tag die Zusage für eine eigene Sendung. Weil er kein Deutsch sprach, schrieb er seine Moderationen auf Englisch und las im Studio eine deutsche Übersetzung vor - zwangsläufig mit starkem Akzent.

Aus dieser Zeit stammt auch sein Spitzname Heinrich Pumpernickel. Howland erzählt: „Das war in einer Funksendung beim WDR in Köln. Ich hab' da die ganze Sendung selbst gefahren. Der Tonmeister hatte nichts zu tun. Er mochte meine Musik nicht, er mochte mich nicht. Ich wollte ihn eines Tages zum Lachen bringen. Anstatt mit meinem richtigen Namen hab ich nur "Heinrich Pumpernickel" gesagt, die ersten Worte, die mir einfielen. Ich wollte ihn zum Lachen bringen. Das habe ich nicht geschafft. Aber Tausende haben danach Briefe geschrieben.“

Den größten Erfolg hatte Howland in den 60er Jahren - mit der Radioshow „Musik aus Studio B“ und der Fernsehsendung „Vorsicht Kamera“, die allerdings auf Druck von Vizekanzler Erich Mende (FDP) eingestellt wurde. Mende fand, dass die Streiche mit der versteckten Kamera die Privatsphäre verletzten. Viele Jahre später entschuldigte er sich dafür in einer Live-Sendung und gab zu, Howland sei seiner Zeit damals voraus gewesen.