Seit über 40 Jahren beschäftige er einen Chauffeur und nutze Autos als Büro, in dem er hinten sitze, telefoniere und arbeite. In seiner Garage stehe neben den alten Grand-Prix-Modellen nur eine Auswahl vergleichsweise unspektakulärer Wagen, sagte Stewart. „Viele Rennfahrer wollen auch auf der Straße ein Auto, das giftig ist und Power hat. Aber dazu fahre ich zu selten.“
Stewart war während seiner Karriere dreimal Formel-1-Weltmeister, er gewann 27 Grand-Prix-Rennen.