„EW“ vergibt den Titel des „besten Unterhalters des Jahres“ seit 1990. Zur Begründung führt die Zeitschrift Swifts drittes Album „Speak Now“ an, das in seiner ersten Woche mehr als eine Million Kopien verkaufte - laut „EW“ mehr als jede andere CD in den vergangenen fünf Jahren. Auch bei der Grammy-Vergabe 2010 sahnte sie vier Trophäen ab, darunter für das „Album des Jahres“. Taylor präsentierte 2010 auch ihr schauspielerisches Können in dem Film „Valentine's Day“.
