1996: Bei seinem Tour-de-France-Debüt wird Ullrich für das Team Telekom auf Anhieb Zweiter hinter Kapitän Bjarne Riis (Dänemark).

1997: Ullrich wird erster deutscher Tour-Sieger und zum „Sportler des Jahres“ gewählt.

1998: Ullrich wird Tour-Zweiter hinter dem Italiener Marco Pantani. In seinem Wohnort Merdingen wird eine Straße nach ihm benannt.

1999: Nach einem Sturz bei der Deutschland-Tour muss Ullrich zum ersten Mal seinen Tour-Start absagen. Im Herbst gewinnt er die Spanien-Rundfahrt und wird zum ersten Mal Zeitfahr-Weltmeister.

2000: Ullrich wird in Sydney Olympiasieger im Straßenrennen und holt Silber im Zeitfahren. Zuvor war er Tour-Zweiter hinter Lance Armstrong. Im August ist er für kurze Zeit als erster Deutscher Weltranglisten-Erster.

2002: Knieprobleme zwingen Ullrich zur Tour-Absage. Im Mai begeht er unter Alkoholeinfluss Fahrerflucht in seinem Porsche. Bei einer feucht-fröhlichen Disco-Sause nimmt Ullrich zwei Ecstasy-Pillen und wird später positiv auf Amphetamin getestet. Er wird gesperrt, das Team Telekom kündigt seinen Vertrag.

2003: Nach Ablauf seiner Dopingsperre bestreitet Ullrich im April sein Comeback für das Team Coast, wechselt dann zu Bianchi, danach wieder ins Magenta-Team, das inzwischen T-Mobile heißt.

2006: Einen Tag vor dem Tour-Prolog werden Ullrich, Teamkollege Oscar Sevilla und Betreuer Rudy Pevenage vom T-Mobile-Team wegen Doping-Verdachts suspendiert. Ullrich leugnet jede Schuld. Die Staatsanwaltschaft Bonn ermittelt wegen Betrugsverdachtes, die Staatsanwaltschaft Hamburg wegen Falschaussage.

2007: Ullrich erklärt in Hamburg seinen Rücktritt vom aktiven Radsport und bestreitet weiter die Dopingvorwürfe. Nach einem DNA-Abgleich weist die Staatsanwaltschaft Bonn Blutbeutel, die beim spanischen Skandalarzt Eufemiano Fuentes gefunden worden waren, eindeutig Ullrich zu.

2008: Die Staatsanwaltschaft Bonn stellt die Ermittlungen gegen Ullrich wegen Betruges ein. Ullrich zahlt dafür 250 000 Euro für gemeinnützige Zwecke. Er behauptet bei seinem ersten Auftritt vor einem deutschen Gericht in Düsseldorf, nie gedopt zu haben.

2010: Das Landgericht Hamburg weist eine Unterlassungsklage von Ullrich gegen den Anti-Doping-Aktivisten Werner Franke zurück. Die Behauptung Frankes, Ullrich habe Geld für Doping bezahlt, sei als „wahr anzusehen“.

2012: Der Internationale Sportgerichtshof CAS sperrt Ullrich bis zum 22. August 2013 und streicht alle seine Ergebnisse seit dem 1. Mai 2005. Nach dem Urteil räumt Ullrich ein, Kontakt zu Fuentes gehabt zu haben.

Juni 2013: Jan Ulrich gibt im Interview des Nachrichtenmagazins „Focus“ erstmals Blutdoping bei Fuentes zu.