Hillerman begann seine Karriere als Broadway-Schauspieler und war in vielen TV-Serien und Kinofilmen zu sehen. Dennoch ist keine Rolle so eng mit ihm verbunden wie die des schrulligen Hausverwalters Jonathan Quayle Higgins III. in der Detektivserie „Magnum“ (1980-1988). Als die Serie begann, war Hillerman beim US-Publikum bekannter als Hauptdarsteller Tom Selleck. Er war stets mehr als nur ein Sidekick. Keiner der beiden Schnauzbärte war aus der Serie wegzudenken.

Zwischen dem Proleten Thomas Magnum und dem britischen Lord und Ex-Offizier Higgins, die sich im Hawaii der 80er Jahre wie die Kesselflicker streiten, liegen buchstäblich Kontinente. Higgins soll für einen ewig abwesenden Milliardär Villa, Weinkeller, Ferrari und Kunstsammlung in Obhut behalten. Der chaotische Untermieter Magnum richtet regelmäßig fast genauso viele Zerstörungen an wie diverse Einbrecher und Schurken.

Ein typischer Dialog: „Higgins, Sie haben einen Doktortitel?“ „Cambridge 1947, Mathematik, um genau zu sein.“ „Higgins, was haben Sie in ihrem Leben eigentlich nicht gemacht? Wo waren Sie nicht? Cambridge? Mathematik?“ „Wir haben jetzt keine Zeit für rhetorische Belanglosigkeiten. Wer ist Ihr Hauptverdächtiger?“

Medienberichten zufolge musste sich der Texaner mit deutschen Wurzeln den britischen Akzent mühsam mit einem Sprecherzieher antrainieren. Das wurde belohnt: Für den versnobten Hausverwalter in Khaki-Uniform gewann Hillerman eine Emmy-Trophäe und einen Golden Globe.

Auftritte hatte der Texaner auch in vielen anderen TV-Serien wie „Love Boat“, „Simon & Simon“ und „Mord ist ihr Hobby“. Der Schauspieler wirkte zudem in einigen Spielfilmen mit, etwa für Roman Polanski in „Chinatown“, in der Westernkomödie „Der wilde wilde Westen“ von Mel Brooks und unter der Regie von Peter Bogdanovich in Filmen wie „Die letzte Vorstellung“ und „Paper Moon“.