Der 43-Jährige erhielt einen Dreijahresvertrag. Als sein Co-Trainer wird der ehemalige englische Nationalspieler Paul Mariner bei den Kanadiern arbeiten. Im November hatte Toronto Jürgen Klinsmann als Berater an sich gebunden. Winter ist der sechste Trainer innerhalb von vier Jahren in Toronto. Das Team spielt seit 2007 in der MLS und hat bislang immer die Playoffs verpasst.

Winter, der 1988 zum Kader des Europameisters Niederlande gehörte, hatte zuletzt als Assistenz-Trainer bei seinem früheren Club, Ajax Amsterdam, gearbeitet. Als Spieler hatte er mit Ajax unter anderem 1987 den Europapokal der Pokalsieger und 1992 den UEFA-Cup gewonnen. Letzteres gelang ihm 1998 auch mit Inter Mailand. Ein Jahr zuvor war er für Inter beim 1:4 im Elfmeterschießen des Endspiels gegen Schalke 04 an Torhüter Jens Lehmann gescheitert.