Der 1944 im Bundesstaat Louisiana geborene Winchester spielte schon als Schüler und Student in verschiedenen Bands. Ein Austauschjahr verbrachte der Deutsch-Student an der Universität in München, wo er aber ebenfalls hauptsächlich Musik machte.

Als er zum Wehrdienst in den Vietnam-Krieg eingezogen werden sollte, verweigerte er und floh nach Kanada. Dort schrieb er Songs wie „Brand New Tennessee Waltz“, „Yankee Lady“ und „Biloxi“ und begann, ein Album nach dem anderen zu veröffentlichen. Später zog er zurück in die USA. Winchester war zweimal verheiratet und hinterlässt eine Tochter und zwei Söhne.