Di Matteo hatte zuletzt den Ligarivalen West Bromwich Albion trainiert. Er war von 1996 bis 2002 für Chelsea aktiv. Zudem holte Chelsea José Mario Rocha und Daniel Sousa, die Villas-Boas bei seinem vorherigen Verein FC Porto assistiert hatten.
Villas-Boas ist sich des Erfolgsdrucks bei seinem neuen Club bewusst. „Die Erwartungen liegen am Maximum. Bei diesem Club wird erwartet, dass man von Anfang an erfolgreich ist“, sagte der 33-Jährige bei seiner offiziellen Vorstellung. „Es wäre eine Überraschung trotz Erfolglosigkeit den Job behalten zu dürfen.“ Villas-Boas war vor einer Woche als Nachfolger von Carlo Ancelotti verpflichtet worden.