Roycroft hatte in Rom seiner Equipe trotz gebrochenem Schulterblatts die olympische Goldmedaille gesichert. Damals wurde das Vielseitigkeitsreiten noch Military genannt. In Mexico City 1968 und in Montréal 1976 holte er mit dem Team jeweils Bronze. Bei den Spielen in Montréal war er bereits 61 Jahre alt.
Insgesamt nahm Roycroft an fünf Olympischen Spielen teil. Bei den Spielen in Sydney war er einer der acht Träger der olympischen Flagge.