Zu Beginn erwartet die Besucher eine Schau berühmter Wolkenkratzer sowie ein Modell der Stadt. Das auffällige neue Glasgebäude der Chicago Architecture Foundation (CAF) befindet sich oberhalb der Anlegestelle von CAF River Cruise. Von dort legen auch Bootsfahrten ab, die Touristen die Architektur der Millionenmetropole näherbringen. Bislang ist die CAF, eine der bedeutendsten Kulturorganisationen der Stadt, im Railway Exchange Building untergebracht.