1990: Bertelsmann, Canal Plus (Frankreich) und die Kirch-Gruppe gründen den Pay-TV-Sender Premiere.

1996: Die Kirch-Gruppe startet als erster Anbieter das digitale Pay-TV in Deutschland. Unter dem Dach von DF-1 werden zu Beginn über ein Dutzend Kanäle angeboten.

1997: Die Kirch-Bertelsmann-Allianz für Digital-TV wird gegründet. Leo Kirch und CLT-Ufa unterzeichnen die Verträge über eine gemeinsame Pay-TV-Gruppe unter dem Dach von Premiere.

2001: Spekulationen über eine feindliche Übernahme der Kirch-Gruppe durch Rupert Murdoch verunsichern die deutsche Medienbranche.

2002: Der Axel Springer Verlag fordert für seine Beteiligung an ProSiebenSAT.1 rund 770 Millionen Euro von der Kirch-Gruppe zurück. Deutsche-Bank-Chef Rolf Breuer stellt öffentlich die Kreditwürdigkeit der Kirch-Gruppe infrage. Die Gruppe stellt Insolvenzantrag für ihr Kerngeschäft, dann bricht die Kirch-Gruppe vollständig zusammen. Gemessen am Schuldenstand von 6,5 Milliarden Euro handelt es sich um die bis dahin größte Firmenpleite in der deutschen Nachkriegsgeschichte.

2006: Vor dem Bundesgerichtshof erringt Kirch einen Teilerfolg. Breuer und die Bank müssen grundsätzlich persönlich für Schäden haften, die dem Unternehmen entstanden sind. Eine Haftung der Bank für den Zusammenbruch des Medienimperiums lehnt das Gericht jedoch ab.

2009: Das Landgericht München weist einen Teil der Schadenersatzforderungen zurück. Es geht um Ansprüche der Kirch-Firma KGL Pool, in der 17 Töchter gebündelt sind. Sie fordern von der Deutschen Bank insgesamt rund 2 Milliarden Euro.

2010: Kirch scheitert mit einer Strafanzeige gegen Breuer. Das Oberlandesgericht Frankfurt verwirft einen Antrag auf Klageerzwingung als unzulässig.

2011: Vor dem Landgericht München I erleidet Kirch eine weitere Niederlage. Das Gericht weist milliardenschwere Schadenersatzforderungen zurück. Es geht um die Ansprüche der Printbeteiligungs GmbH, in der Kirch seinen Anteil am Springer-Konzern gebündelt hatte.